Hosszabbítás kellett a Chelsea továbbjutásához
)
Az angolok láthatóan jól kielemezték a portugál csapatot, többet birtokolták a labdát, és szinte minden Benfica próbálkozást megakadályoztak a gyors támadásépítésre, ami Bruno Lage játékstílusának egyik fő jellemzője. Talán érződött Álvaro Carreras hiánya, aki az egész szezonban fontos szerepet játszott a csapatépítésben a védelemtől a támadásig.
A Caicedo és Lavia páros jól lezárta a középpályát, Enzo Fernández remekül zárt Florentinóra vagy Kokçura, és a Chelsea helyzetei sorra jöttek.
Lage-nek tennie kellett valamit a helyzet megváltoztatásáért, és a szünetben Akturkoglut küldte pályára az elfáradt Schjelderup helyett.
A második félidő első percei nem hoztak változást a Benfica számára. A Chelsea továbbra is a "sasok" térfelén játszott, és próbálkozott a gólszerzéssel.
A hiba onnan jött, ahonnan a legkevésbé várták, Trubintól. A Benfica ukrán kapusa rosszul helyezkedett, és James közvetlenül a kapuba lőtte a bal oldalról elvégzett szabadrúgást.
Ezután jött a viharjelzés, a játékot másfél órára felfüggesztették a biztonsági protokoll betartása érdekében, és a folytatás változást hozott. A Chelsea megpróbálta védeni előnyét, a Benfica támadott, büntetőt harcolt ki, és Di María révén hosszabbításra mentette a meccset.
A hosszabbításban aztán a Chelsea háromszor is betalált: Nkunku, Neto és Dewsbury-Hall volt a három gólszerző. Az angolok a negyeddöntőben a brazil Palmeirasszal találkoznak.