A bajorországi születésű Pfannenstiel szülővárosa csapatában, az SC Zwieselben kezdte a labdarúgást, a felnőttek között viszont a Bad Kötzting színeiben mutatkozott be. Tehetségére felfigyeltek a szövetségben is, bekerült az U17-es válogatottba, majd 19 évesen a Bayern München is megkereste.
Ám a történet nem úgy folytatódott, hogy Pfannenstiel kiszorította a kapuból Raimond Aumannt... A fiatal kapus úgy érezte, nem üti meg a Bayern által elvárt szintet, és kikosarazta a sztárklubot.
1993-ban elhagyta Németországot, hogy kezdetét vegye egy közel két évtizeden át tartó nagy „bolyongás”. Pfannenstiel 2011-es visszavonulásáig csak mutatóban fordult meg a német futballban...
A „nagy utazás” Malajziában vette kezdetét, hét hónapig őrizte a Penang kapuját. Innen Anglia felé vette az irányt, de a Premier League-ben nem mutatkozott be a Wimbledon és a Nottingham színeiben sem. A Forest kölcsönadta előbb Dél-Afrikába, majd Szingapúrba, és 1997-ben eligazolt Finnországba.
A finn élvonalbeli újonc Hakával egyből bajnoki címet ünnepelhetett, még ha nem is lépett pályára a Veikkausligában. Ezt követően még egyszer aranyérmet akaszthattak a nyakába a szingapúri Geylang United játékosaként.
A vándorlás nem állt meg, következett Új-Zéland, és Pfannenstiel gyakorlatilag néhány havonta új klubnál tűnt fel. Európa, Afrika, Ázsia és Óceánia után feltűnt még Észak-Amerikában (Calgary és Vancouver) és Dél-Amerikában (Hermann Aichinger) is. Ezzel első és mindmáig egyetlen labdarúgóként mind a hat kontinentális világszövetségnél szerepelt.
Voltak sötét pillanatok is a német kapus pályafutásában: Szingapúrban öt hónapig börtönben ült, mivel azzal vádolták, hogy szóbeli megállapodást kötött mérkőzések eredményeinek befolyásolásáról.
Szörnyű időszak volt, és még mindig rémálmaim vannak róla. Amikor felébredsz, és gyilkosok és erőszakolók mellett fekszel fogkefe és vécépapír nélkül, az arra késztet, hogy átértékeld az eddigi életedet. Hamar rájöttem, hogy a futball nem minden. Nem lehet sokkal rosszabb, mint egy hamis bebörtönzés 6000 mérföldre otthontól.
Két évvel később a Bradford Park Avenue kapusaként egy ütközés után a tüdeje összeesett, idegrendszere pedig leállt, aminek következtében háromszor is klinikai halált állapítottak meg. A Bradford Park Avenue fiziójának, Ray Killicknek sikerült szájról szájra történő lélegeztetéssel újraélesztenie Pfannenstielt, de a kapus a következő órákban kómában maradt
Semmi szándékosság nem volt Clayton mozdulatában. Megpróbált átugrani rajtam, de ehelyett egyenesen a szegycsontomnak ütközött. Eleinte nem tudtam, mennyire komoly ez. Amikor aznap felébredtem a kórházban, dühös voltam az ápolónőkre, mert 2–0-ra nyertünk, és szerettem volna kapott gól nélkül lehozni a meccset, és segíteni a három pont megszerzésében. Egy héttel később ismét a pályán voltam. Az orvosok nem tanácsolták, és valószínűleg felelőtlen voltam, de ha vártam volna néhány hónapot, túlságosan megijedtem volna ahhoz, hogy visszatérjek. A lehető leghamarabb vissza kellett térnem.
Új-Zéland egyébként nagyszerű lehetőség volt számára, hogy a börtön után visszatérjen a pályára, de ott is beleszaladt furcsa esetekbe. Egyszer ellopolt egy pingvint, amit a fürdőkádjában tartott, és csak azután adta vissza, hogy kitoloncolással fenyegették. Máskor meg eltűnt egy edzés alatt a ruhája, és amikor egy tippet követően találkozott a tolvajjal, arra kényszerítette, hogy vetközzön le, és adja vissza a cuccait.
Pfannenstiel hozzátette, hogy ha garantálták volna neki a 400 Bundesliga-meccset, akkor lehet, hogy elcserélte volna a karrierjét, de nem volt Lehmann és Kahn szintjén, úgyhogy vélhetően a kispadon ült volna. 2011-es visszavonulása óta tanfolyamokat vezet, edzősködik, televíziózik. Jelenleg a St. Louis City SC-nél dolgozik sportigazgatóként.